Echte Zufallszahlen sind es auf jeden Fall nicht.
So schlimm, dass der Pseudozufallszahlengenerator immer dasselbe Muster von Additionen anwendet, ist es aber auch nicht. Aber eines muss so oder so gemacht werden: Die Zahlen so auseinander zu berechnen, dass sie brauchbare Ergebnisse liefern.
Dadurch, dass man diese Berechnung regelmäßig mit der Uhrzeit initialisiert, kann man zwar verhindern, dass immer dieselbe Folge generiert wird, aber echter werden die Zufalls-Zahlen dadurch nicht.
Das sollte sich dennoch nicht so stark bemerkbar machen, dass bestimmte Lieder bei Winamp übermäßig bevorzugt werden, zumal da sicherlich auch eine Menge subjektiver Wahrnehmung mit einfließt, da die Lieder unterschiedlich auf den Hörer wirken. Und das weicht stärker ab als die Zufallszahlen.
Man könnte natürlich auch ein Plugin für WA schreiben, das Zahlen von random.org holt.
Oder man integriert sinnvollerweise eine Zufallseinheit in das System, die z.B. mittels radioaktivem Zerfall echte Zufallszahlen generieren kann.